Ward Ralston, manajer divisi produk Microsoft menulis di blog Windows Server bahwa dengan dirilisnya Windows Server 2008 setengah tahun lalu, banyak yang sudah mempertanyakan apa yang akan datang di versi Windows Server berikutnya. Walaupun belum boleh membicarakan fitur atau fungsionalitas versi Windows Server baru, Ralston memastikan bahwa nama dari OS server baru Windows dinamakan Server 2008 R2.

Sesuai dengan roadmap Windows Server yang dipublikasikan Microsoft saat merilis Server 2008, perilisan versi server Windows akan mengikuti jadwal 2/4 — update minor 2 tahun sekali dan update besar (atau versi baru) dirilis 4 tahun sekali. Walaupun proses pengembangan internal Microsoft menggunakan kode nama "Windows Server 7," versi baru ini akan diumumkan sebagai "Windows Server 2008 R2."

Windows Vista dirilis setahun lebih awal dari Server 2008 sehingga memiliki waktu pengembangan satu tahun yang lebih lama. Windows 7 akan merupakan update besar, akan tetapi kompatibilitas dengan Windows Vista maupun Server 2008 tetap menjadi tujuan utama.

Windows Server 2008 R2 akan menjadi Windows Server pertama yang dirilis hanya dalam arsitektur x64.